O Flamengo conquistou a Copa Mercosul uma única vez, no ano de 1999. Esta competição foi uma das mais importantes do continente sul-americano durante sua existência, entre 1998 e 2001.
A Copa Mercosul foi um torneio de futebol organizado pela Confederação Sul-Americana de Futebol (CONMEBOL) e envolvia clubes dos países membros do Mercado Comum do Sul (Mercosul), como Brasil, Argentina, Uruguai e Paraguai.
O Flamengo teve uma campanha brilhante na edição de 1999 da Copa Mercosul. O time comandado pelo técnico Carlinhos contava com grandes jogadores como Romário, Petkovic e Juan. Na fase de grupos, o Flamengo terminou em primeiro lugar em seu grupo, superando equipes como River Plate e Universidad Católica.
Nas quartas de final, o Flamengo enfrentou o Palmeiras em dois jogos eletrizantes. Após empate por 2 a 2 no jogo de ida no Maracanã, o Rubro-Negro venceu por 4 a 3 na partida de volta disputada no Estádio Palestra Itália. Nas semifinais, o adversário foi o Grêmio. Novamente em dois jogos emocionantes, o Flamengo garantiu sua vaga na final ao vencer por 4 a 2 no placar agregado.
Na grande decisão da Copa Mercosul contra o Palmeiras novamente, os flamenguistas tiveram que suar muito para levantar a taça. Após empate por 3 a 3 no jogo de ida no Maracanã, a finalíssima foi disputada no Estádio Palestra Itália. Com um gol de Petkovic nos minutos finais, o Flamengo venceu por 4 a 3 e sagrou-se campeão da Copa Mercosul pela primeira vez em sua história.
Essa conquista marcou uma época gloriosa para o Flamengo e seus torcedores. A equipe demonstrou garra, talento e superação ao longo da competição, deixando seu nome marcado na história do futebol sul-americano.
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